Chemistry 版 (精华区)

发信人: zjliu (秋天的萝卜), 信区: Chemistry
标  题: 憎氺Cavitand中的螺旋状烷烃
发信站: 哈工大紫丁香 (2003年09月06日15:34:29 星期六), 站内信件

Helical Conformation of Alkanes in a Hydrophobic Cavitand

Laurent Trembleau and Julius Rebek, Jr.*

Alkanes adopt extended conformations in solution that minimize steric
interactions and maximize surface area. Folding can reduce the amount of
hydrophobic surface exposed to solvent, but sterically unfavorable gauche
interactions result. However, we found that the alkyl chains of two common
surfactants in aqueous solution adopt helical conformations when bound
within a synthetic receptor. The receptor recognizes the helical alkane
better than the extended conformation, even though 2 to 3 kilocalories per
mole of strain is introduced. The proper filling of space and burial of
hydrophobic surface drive the molecular recognition between the receptor
and the coiled alkane.

The Skaggs Institute for Chemical Biology and Department of Chemistry, The
Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA
92037, USA.

interactions and maximize surface area. Folding can reduce the amount of
The Skaggs Institute for Chemical Biology and Department of Chemistry, The
Scripps Research Institute, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA
92037, USA.

* To whom correspondence should be addressed. E-mail: jrebek@scripps.edu


Volume 301, Number 5637, Issue of 29 Aug 2003, pp. 1219-1220.
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