Physics 版 (精华区)

发信人: zjliu (秋天的萝卜), 信区: Physics
标  题: 氢键：通过手性乙醇催化剂得到单对映体
发信站: 哈工大紫丁香 (Thu Jul 10 13:56:27 2003)

Nature 424, 146 (10 July 2003); doi:10.1038/424146a

Hydrogen bonding: Single enantiomers from a chiral-alcohol catalyst

YONG HUANG, ADITYA K. UNNI, AVINASH N. THADANI & VIRESH H. RAWAL

Department of Chemistry, University of Chicago, Chicago, Illinois 60637, USA



e-mail: vrawal@uchicago.edu




Hydrogen bonding acts as a ubiquitous glue to sustain the intricate
architecture and functionality of proteins, nucleic acids and many
supramolecular assemblies, but this weak interaction is seldom used as a
force for promoting chemical reactions. Here we show that a simple chiral
alcohol uses hydrogen bonding to catalyse an important family of
cycloaddition reactions of a diene with various aldehydes — moreover, this
reaction is highly enantioselective, generating only one of the
mirror-image forms of each dihydropyran product. This type of catalysis
mimics the action of enzymes and antibodies, and is unlike traditional,
metal-based catalysts used in organic chemistry.

--
╔═══════════════════╗
║★★★★★友谊第一  比赛第二★★★★★║
╚═══════════════════╝

※ 来源:．哈工大紫丁香 bbs.hit.edu.cn [FROM: 202.118.229.86]